燕子樓在彭城（今江蘇徐州）。據說此樓乃唐張尚書為愛妓關盼盼所筑。盼盼善歌舞，雅多風態。張氏死后，盼盼念舊愛而不嫁，居是樓十余年。白居易有《燕子樓》詩三首并序述其事。歷代詩人有感于此，也為燕子樓留下了不少詩篇。

蘇軾這首詞作于元豐元年（１０７８）十月。自熙寧四年（１０７１）以來，蘇軾已相繼接任杭州通判、密州知州，其時正改知徐州。由于仕途上的波折和遠離政治中心，加以頻繁遷調，孤寂落寞之感不時襲上心頭，以致使他十分向往探尋心靈上的超脫和自由。這首詞以“夜宿燕子樓，夢盼盼”為題，可能是托為此言，但他不從紅粉艷情著筆，只用“夢云驚斷”稍作點染，便一筆宕開，由燕子樓生發出對人生宇宙的思考和感慨。

詞的開端以景生發，融情入景，鋪寫燕子樓小園之夜。月色明亮，皎潔如霜；秋風和暢，清涼如水。詞人提筆就把人引入了一個無限清幽的境地。“清景無限”既是對暮秋夜景的描繪，也是詞人的心靈得到清景撫慰后的情感抒發。接著景由大入小，由靜變動：曲港跳魚，潑剌有聲；圓荷瀉露，晶瑩可愛。港之曲，荷之圓，足見畫面的線條美與圖案美。魚之上跳，露之下瀉，呈現了一上一下的動態美。詞人以動襯靜，使本來就十分寂靜的深夜，顯得越發安謐了。魚跳暗點人靜，露瀉可見夜深；“寂寞無人”之意，先已逗出，“見”字也于句外知之，蓋得見然后才能寫也。但“跳”之倏忽，“瀉”之細微，又非胸次無塵，心中有會，何能見而寫之？“寂寞無人見”一句，含意頗深。園池中跳魚瀉露之景，夜夜可有，終是無人見的時候多；自己偶來，若是無心，雖在眼前，亦不得見，所以就此景而論，徑說“寂寞無人見”，亦無不可。《記承天夜游》云：“何夜無月，何處無竹柏，但少閑人如吾兩人耳。”東坡往往有此妙悟，二例可互參。

以下轉從聽覺寫出：三更鼓響，秋夜深沉；一片葉落，鏗然作聲。夢被鼓聲葉聲驚醒，更覺黯然心傷。“如”和“鏗然”寫出了聲之清晰，以聲點靜，更加重加濃了夜之清絕和幽絕。好夢難圓，悵然若失，自有尋夢之舉。詞人于半睡半醒中尋繹斷夢，然夜色茫茫，尋夢無處，惆悵滿懷，低回欲絕，便踏遍小園以自遣。“茫茫”既描繪了無邊的夜色，也寫出了夢醒后的茫然之情。詞先寫夜景，后述驚夢游園，故夢與夜景，相互輝映，似真似幻，惝恍迷離。又因這一布局之巧，前六句小園之景既是尋夢時所知所見，也成了詞人著意要表現的一種悟境：世人被名利所擾，營營終日，猶如自己睡里夢里，眼前身畔有多少良辰美景交臂失之。這真是“清景無限”可嘆“寂寞無人見”！詞人心與境會，借景抒懷，于上片已透出消息。

下片直抒感慨，議論紛陳，觸處生輝。詞人登高望遠，油然而起身世之感。“倦”字道出了他內心的無限悵惘和煩惱。七載外任，久別京城，怎不牽動去國懷鄉的愁思！山隱隱，路茫茫，望不到迢迢故鄉，欲歸無期，徒存此愿，何處可訴心曲？面對燕子小樓，幽情難已，不免發出“燕子樓空，佳人何在，空鎖樓中燕”的喟嘆。發生在樓中悲歡交織的愛情故事，有道不完的要眇情，寫不完的凄迷境，但蘇軾只十三個字便說盡了，由人亡樓空悟得萬物本體的瞬息生滅，然后以空靈超宕出之，直抒感慨：人生之夢未醒，只因歡怨之情未斷。其感慨包容了多少古與今、倦客與佳人、夢幻與現實的綿綿情事，其感慨超越了自我，推及了人生和宇宙。詞人的詞思還在馳騁，他從燕子樓想到黃樓，從今日又思及未來。黃樓為蘇軾所改建，是黃河決堤洪水退去后的紀念，也是蘇軾守徐州政績的象征。但詞人設想后人見黃樓憑吊自己，亦同今日自己見燕子樓思盼盼一樣，抒發出“后之視今亦猶今之視昔”（王羲之《蘭亭集序》）的無窮感慨。這是詞人思考人生的結晶。詞人把對歷史的詠嘆，對現實以至未來的思考，巧妙地結合在一起，終于掙脫了由政治波折而帶來的感情鐐銬，精神獲得了解放。尺幅中竟蘊含了如此深廣的喟嘆，沉摯之思，浩瀚之氣，令人玩索不盡。

此詞在《東坡樂府》中極有藝術特色。首先是章法的獨到之處。上片前六句正寫燕子樓小園夜景，后六句則追述夢醒之由和尋夢之行，用的是倒裝逆挽手法，因其倒裝逆挽，突出了小園清幽的夜景，使其成為上片的主體。其次詞人將景、情、理熔于一爐，圍繞燕子樓情事而發。景是燕子樓小園的清幽之景，情為詞人于燕子樓驚夢后縈繞于懷的黯黯之情，理即由燕子樓關盼盼事而悟得的“人生如夢似幻”之理。然景中有情，情景交融；情中有理，以理化情。燕子樓小園之無限清景和深夜尋幽的詞人之澄澈心境可謂合而為一，心不為名利所絆，所見之景則淡遠清空，而寂寞無人見之美景與“寂寞而莫我知”之詞人又何其相似。物我一境，情與境諧。夢斷盼盼之情黯黯，望斷故園之情惘惘，詞人悟得古今同夢，便情為理化，從情之纏礙中獲得解脫，變得超曠放達，喜怒哀樂乃至榮辱毀譽，全然無意留存于心間，見出格高韻勝。故此詞雖和婉淡麗而不失其高曠清雄，議論灑脫而不流于枯燥寡味。

詞中論及的人生哲理，無疑是受了佛老思想的影響。詞人在對外部世界的追求中接連失敗，于是便轉向對內心世界的探尋。在這樣的情況下，借景抒懷難免有些超塵絕俗之念，這是完全可以理解的。