包括這首詞在內，《東坡樂府》里有三首韻字相同、內容相近而且互相連屬的《南歌子》，顯然是同題之作。王氏四印齋本，三首編排在一起，且于第一首（日出西山雨）之下，標以“送行甫赴余姚”的題目，考其內容，與題不合，而排在這三首前面的另一首題作“湖州作”的《南歌子》，寫的卻是送別的內容。前人疑為詞題互誤，是有道理的。所以，“雨暗初疑夜”這一首，亦當是屬于“湖州作”那個題目之下的篇章。蘇軾由徐州轉守湖州（今屬浙江），是神宗元豐二年（１０７９）三月的事，到任不久，同年七月底，就發生了“烏臺詩案”，蘇軾隨即被捕入獄。很可能，由于蘇軾在湖州經歷了這場巨大的政治風波，而同時所作的三首《南歌子》又都以描寫晴雨變化的句子開頭，所以毛氏汲古閣本就給它們加上了“寓意”二字的標題。蘇軾到湖州，是那年三月奉命，四月到任，詞中恰有“亂山深處過清明”之句，故而，三首《南歌子》當是赴任途中所作。那時，蘇軾自己并不知道即將發生詩案，直到七月七日，他還在湖州從容地曝曬圖書字畫，懷念那年新故的表兄文同，寫了那篇著名的《筼筜谷偃竹記》，可見毛氏之所謂“寓意”，乃出附會。

“雨暗初疑夜”這首小詞，寫的是作者行路途中的所見所感，反映了他那宦海漂泊的生活經歷中的一個片斷。蘇軾那次調職赴任，自徐州往南京（商丘），再向東南方進發，過淮、泗，經金山、惠山、垂虹橋等勝跡，沿途舊地重游，多逢故人，不免相與感慨。在金山寺贈寶覺長老詩，有“稽首愿師憐久客，直將歸路指茫茫”之句，可見作者當時心境。這首小詞，則從輕松處著筆，聊發聯想，嘆人生之不得成仙而歸去。開頭所寫晴雨變化，當是江南三月之實情。由于夜來陰雨連綿，時辰到了，不見天明，仍疑是夜；待到一陣春風把陰云吹散，迎來的已是晴朗天氣。“淡云斜照著山明”，寫的是晨景，并非暮景。初升朝日，其光亦斜，亦是先把山頭照得明亮。既是晴天，便可繼續上路了。接下來，便是“細草軟沙溪路馬蹄輕”長句。這一句寫得清新輕快的是春朝雨后乘馬行于溪邊路上之情味。蘇軾喜作此等語句，“軟草平莎過雨新，輕沙走馬路無塵”（《浣溪沙·徐門石潭謝雨》），“山下蘭芽短浸溪，松間沙路凈無泥”（《浣溪沙·游蘄水清泉寺》），都與此二句非常近似，可以合看。下片著重寫裴航遇云英，雙雙成仙的傳奇故事，卻從“卯酒醒還困”一句引發出來。卯酒，早晨卯時飲下之酒，亦即蘇軾曾戲稱為“澆書”之“晨飲”（見魏慶之《詩人玉屑》）。所謂“醒還困”，既說酒未全醒，也說夜來睡眠未足，于是很自然地，單調而有節奏的踢踢踏踏的馬蹄聲，就引起神仙故事的聯想來了。唐人裴铏所作《傳奇》中，有一篇題作《裴航》的小說，故事離奇曲折，略謂：裴航下第歸，與一女仙同舟，得其所示詩，有云：“藍橋便是神仙窟，何必崎嶇上玉清。”及至藍橋驛，下道求漿，得遇云英，云英，女仙之妹也，經歷訪求玉杵臼、搗藥服食諸曲折，終得結褵而升仙。蘇軾此詞中所謂“仙村”，即指藍橋而言；所謂“夢不成”者，謂神仙飄渺不可求，故有“何處覓云英”之感嘆。最后，從幻想回到現實，為了找尋一點慰藉，作者覺得路邊的溪水也還是有情的，它正鳴奏著潺潺的樂曲，伴隨著自己，向前流淌著，這就是“只有多情流水伴人行”。

一首小詞，總要寫出一點情趣才能引人喜愛。蘇軾這首《南歌子》的特點，在于寫了他自己的聯想，并且能夠引起讀者的聯想，神仙故事如何如何，現實生活又如何如何，盡管人們從中獲得的感受并不相同，但都會覺得它是有點味道的。這恐怕就是這首詞的情趣所在了。