李公擇名常，是東坡的老朋友了。東坡通判杭州時，公擇知湖州，為“六客”之會的東道主。嗣后東坡由密州調知河中府（后改知徐州），神宗熙寧十年（１０７７）正月經過濟南，李公擇時知齊州（治所在濟南），又相見，留月余始去，東坡和公擇詩有“到處逢君是主人”之語。次年（元豐元年，１０７８）公擇調任淮南西路提點刑獄公事，治所在壽春（今安徽壽縣），遂南行，寒食日至徐州見東坡，相與宴飲唱酬，復“論事到深夜”。東坡詩集有徐州《送李公擇》詩，中云“比年兩見之，賓主更獻酬”，又云“頗嘗見使君（東坡自指），有客如此不？欲別不忍言，慘慘集百憂”。施元之注：“公擇與東坡，皆以論新法擯黜遠外，意好最厚。”詞當與詩同時作。以東坡此時間詩，亦可參知詞情。

詞首句“簌簌無風花自墮”，寫暮春花謝，是送公擇時光景。《顧隨文集·東坡詞說》評為“發端高妙”，又精細地剖析道：“夫寫春而寫暮春，寫花而寫落花，詩人弄筆，成千累萬，老蘇于此，有甚奇特？就參他第一句‘簌簌無風花自墮’，‘簌簌’字、‘自’字，真將落花情理寫出，再不為后人留些兒地步。尤妙在無風，便覺落花之落，乃是舒徐悠揚，不同于風雨中之飄零狼藉。乃至‘墮’字，落花乃遂安閑自在地腳跟點地了也。”此句妙處誠如所言。接以“寂寞園林，柳老櫻桃過”，至此點出園林寂寞，人亦寂寞，感慨漸出。何為“柳老”？白居易戲答劉禹錫和其《別柳枝》絕句詩，有句云“柳老春深日又斜”，略如“枝上柳綿吹又少”時節，不特柳老，春亦老矣。“櫻桃過”者，是櫻桃花期已過之謂。東坡在密州和子由《送春》詩云：“芍藥櫻桃俱掃地。”自注：“病過此二物。”可為“櫻桃過”的例證，正巧今送李公擇亦逢此時。東坡這期間另有《送筍芍藥與公擇》詩說道：“今日忽不樂，折盡園中花。園中亦何有，芍藥裊殘葩。”詩言芍藥，詞言櫻桃，同時皆盡，而摯友將行。花木的榮瘁與朋儕的聚散，都是無可奈何的事，但一時俱至，為人情所不能堪罷了。能多留戀些時也好吧。“落日有情還照坐，山青一點橫云破”，可以想見，兩人在“寂寞園林”之中對坐話別，有“相對無言”的時刻，這才分心領略到落日照坐之有情，青山橫云之變態來。“欲別不忍言，慘慘集百憂”，此時彼此都是滿懷心事，可不是像陶淵明那樣去“悠然見南山”了。上片主寫暮春，卻并非不露惜別之情，“照坐”之“坐”，明明點出是在話別，未曾冷落題中的“別”字也。

下片寫送別。“路盡河回人轉舵”：“路盡”，屬送者，在岸上；“轉舵”，屬行者，在舟中；“河回”二字居中，相關前后。河道彎曲，船一轉舵，不復望見；岸上人亦送到河曲處為止，故云“路盡”。不是岸上之路至此盡頭了，是送行之路可盡于此。“系纜漁村，月暗孤燈火”，想象行舟今夜泊處情景：漁村冷落，又是想象行人必是中宵不寐，獨對孤燈，為下文之“君思我”先點一筆。夜宿舟中，唯有暗月孤燈相伴。著此兩句，便見作者對行人神馳心系之情。“月暗孤燈火”一句，顧隨先生謂“火”字須是“明”字，修辭格律始合，今以為韻所牽，易“明”為“火”，不妥；如謂“燈火”二字合成一名，原無不可，但只著一“孤”字形容，未免湊合。東坡詞語自有此類粗率處，不容諱言。“憑仗飛魂招楚些，我思君處君思我”，上句突如其來，似不可解，然實具深意。可以用東坡自己的詩語來說明。他晚年遠貶海南，至元符三年（１１００）徽宗即位，詔移廉州（今廣西合浦）安置，遂北行渡海至澄邁驛通潮閣，有詩云：“馀生欲老海南村，帝遣巫陽招我魂。”《楚辭·招魂》假托天帝遣巫陽招屈原離散之魂，有“魂兮歸來，反故居些”等語，東坡用此故典，意指朝廷召他回去。他與李公擇都是因反對新法離開京城出守外郡的，情懷郁悶，已歷數年，每思還朝，有所作為，而局面轉變，未見朕兆，四方流蕩，似無了期，此所以有“飛魂”之嘆。按句意應作“憑仗楚些招飛魂”，今“飛魂”與“楚些”倒裝，主要是為了押韻。末句“我思君處君思我”，采用回文，因有懇切濃至的情思為之撐腰，故不虛浮，無文字游戲的弱點。