當大順軍兵臨城下時，崇禎帝曾命吳三桂入關勤王。吳三桂是寧遠總兵，手下有4萬軍馬，本是用來對付清軍的，如今成了明朝的最后一張王牌。而吳三桂知道明朝已無法挽救，拖延時間不肯及時發兵，直至大順軍占領了北京，他還在觀望。起義軍向北京進軍時，許多明將都望風投降，因此，李自成認為可以政治解決山海關問題。李自成派明降將唐通帶去4萬犒師銀，招降吳三桂和山海關總兵高第，二人果然接受，并把山海關移交唐通，率部進京朝見新主。吳三桂走到半路，遇到一個從北京逃出的家人，告訴他城內抓明官追贓的情形，說： “家中老太爺 (三桂父)被大順權將軍劉宗敏抓去拷打追銀，陳娘娘 (陳圓圓) 也被劉宗敏抓走了?！?陳圓圓本是蘇州名妓，因色藝雙全深受吳三桂寵愛。本來吳三桂投降就為了自己小家，這一來便認為李自成是騙自己入京，頓時怒目圓睜，大罵道： “不滅李賊，不殺權將軍，此仇不可忘，此恨亦不可釋!”他率軍轉身返回，占領了山海關，打出為崇禎帝報仇的旗號，令三軍戴孝舉哀。李自成親率大軍前往，并帶去吳三桂的父親和崇禎帝的三個兒子，還想再次招降。而吳三桂已投降了清軍，根本無意受降，雙方在一片石發生激戰，正當吳軍面臨崩潰之際，滿清的騎兵突然出現在陣前，義軍大吃一驚，難以抵擋，不久敗下陣來。李自成率部退回北京，四月二十九日，在武英殿匆匆即位，第二天就撤離北京，退往陜西了。京城內盛傳吳三桂打敗了李闖。奪回了太子，將奉太子還京即位，于是一群官僚出城五里迎接，可是傲然而來的卻是胡服辮發的清軍。李自成領軍且戰且退，從西安、武昌一直南撤，到湖北通山縣九宮山下，遭到當地地主武裝的襲擊，李自成壯烈犧牲。