神宗熙寧七年（１０７４）十月，蘇軾由杭州通判移知密州，途經(jīng)蘇州，餞別時書此贈某歌妓。閶門是蘇州的西北門，地近運河邊，市廛繁盛。別筵當(dāng)在此舉行。詞的上片寫自己在備嘗坎坷中遇知音。熙寧七年，作者才三十九歲，正處盛年，為何開篇即云“蒼顏華發(fā)”？這自然是有見于佳人的豆蔻年華而自感老大，但也是實寫由于政治上的失意而未老先衰。熙寧三年，他在汴京《送安淳秀才失解西歸》詩中即云：“狂謀謬算百不遂，惟有霜鬢來如期?！彼哪赀^去了，事事不如意，自然更增華發(fā)。他自幼即有救時濟世之志，在思想上儒家的進取精神占主導(dǎo)地位，但也受佛老思想的影響，從政之初就想及早退歸林下?？v觀其一生，一直處于“欲仕不能，欲隱不忍”的矛盾之中。自因反對新法而離京后，他郁郁不得志，思念故鄉(xiāng)之情就更迫切。只是因為“我亦戀薄祿，因循失歸休”，故山歸計才久而未決。

作者反對王安石變法，特別反對王安石重用“巧進之士”，“新進勇銳之人”。在他看來，這些人飛揚跋扈，殘政擾民，道不同不相為謀，自然不會通書。“惟有佳人，猶作殷勤別。”在眼前，只有這位歌妓情意懇切，輸肝瀝膽，是可貴的知己。作者并未留下這位佳人的姓名和其他有關(guān)材料，但我們可以從他同時寫于蘇州的詞《阮郎歸》所提供的情況，作些推想。詞中有云：“一年三度過蘇臺，清樽長是開。佳人相問苦相猜，這回來不來？”一年之中，作者三次來蘇州，可能宴席間與這位佳人幾度相逢，相互間會有較深的了解，故此詞詞序亦云，這次赴密州，佳人問能否再重聚時“其色凄然”，可見是一往情深。我們在這首閶門留別詞中，看到作者不僅以平等的態(tài)度相待侍宴的歌妓，對她以及她們寄予深刻的同情，而且進一步把佳人當(dāng)作可以推心置腹的知音，把自己的宦游漂泊與歌妓不幸的命運聯(lián)系起來。同是天涯淪落人，同樣有不幸的命運，在臨別之際，作者自然會觸動真情。用語雖是平常，含蘊則極深至。

下片寫與佳人依依惜別的深情。由“殷勤別”到“離亭欲去”，意脈相連，過片自然。不同的是上片由己及人，下片由人到己，充分體現(xiàn)出雙方意緒契合，情感交流。歌妓擅唱，以歌贈別屬情理之中。但“多情自古傷離別”，與自己最愛重的知音作別，就必然是未歌先凄咽，以至于泣不成聲。然而此時無聲勝有聲，一個“咽”字說盡了佳人的海樣情深。

結(jié)句與武則天《如意娘》詩之詩意“看朱成碧思紛紛，憔悴支離為憶君。不信比來長下淚，開箱驗取石榴裙”相近。作者用意則更進一層，勸佳人不用羅巾揾淚，任它灑滿羅衫，等待再次相會時，以此作為相知貴心的見證。這既是勸慰佳人，也是自我寬解，今日灑淚相別，但愿后會有期。作者的贈別詞一般均以寬慰對方作結(jié)，此首用“圖得見時說”來鼓勵佳人，對再次相聚抱有信心。真情流于肺腑，對佳人體貼入微。

按現(xiàn)在通行的編年本，蘇軾任杭州通判之后詞作漸多，到了離杭州赴密州前后，更大量創(chuàng)作詞篇的，自此一發(fā)而不可收。他注意學(xué)習(xí)前人的經(jīng)驗。沿用晚唐五代以來婉約詞的某些寫作技巧來寫歌妓，但不寫淺斟低唱，不涉艷冶風(fēng)情，而是以幽怨纏綿的手法，表達身世之感和政治懷抱。這是他的歌妓詞的創(chuàng)造性，賦予歌妓詞新的靈魂和新的生命。