這首小令，是辛棄疾淳熙八年遭劾免職后，閑居帶湖時所作。博山在江西省廣豐縣西南三十里，風景秀美。稼軒詞中以游博山為題的有十四首之多，說明作者常流連此地。但這首題壁之作卻非同凡響，短短四十四個字，跨越了幾十年人生時空，上下兩片若極具概括力的鏡頭，總結了詞人少年與中年截然不同的心態特征。

上片寫自己少時未涉世事，幼稚單純。但在傳統“以悲為美”、“以善悲為雅”風氣熏染下，也模仿著成年文人的習慣做法，不知深淺地登望言愁。“愛上層樓”一句的疊用，強調了不知愁為何物的輕松。正緣其無愁才要強去尋愁，當然尋到的并非真愁，只為登樓賞玩平添幾分情趣罷了。也正由于作者當時不知道真正的“愁”是何內涵，才樂此不疲地喜好上為含愁而上或因上而增愁的“層樓”。

登臨之詠在古人那里，多悲涼感傷情調。他們還常借登高的天地為之廣遠、視野一時開闊來抒發壯慨。因而少年詞人的“強說愁”，實乃瞻前之愁，折映出他躊躇滿志、樂觀自信的情態。凡年少而志向高遠者，對人生期待也多，遂易多愁而善感，應當說，這也符合少年心理特征，帶有一定的普遍意義。

下片突兀而來，一句“識盡愁滋味”與上片“不識愁滋味”，形成反差極大的對比。在這個由“不識”到“識盡”的認識歷程中，可以想見詞人作為抗金名將，飽覽了多少政治風云、人世滄桑，嘗盡了多少抗金銳志受挫、累遭投降派打擊的苦辣酸辛。愁滋味既已識盡，自然極欲一吐為快，然而卻峰回路轉，連道“欲說還休”，萬般無奈流溢紙面。一者，是半生蹉跎，抗金宏圖始終不得施展的滿腹積怨，“老大哪堪說”，(《賀新郎》)不是三言兩語所能傾訴；二者，是屢因憂國而直言蒙禍，擔心流露悲憤再次罹憂；三者，用“識盡”人生愁苦卻不得不欲吐又止，來濃縮半生的激憤痛楚無望無奈，達到一種“無言之美”、含而不露的藝術效果，將不能訴說的原因與悲憤留給讀者去體味。下面，自然過渡到尾句，不即不離地回應下片開頭。

古人素以秋愁一體。秋的淡淡微寒與蕭瑟場景極為契合不遇之士的千古凄怨，因而言秋便往往象征著歲暮自然特質絕類人的遲暮之感。物華不往，壯志猶存，報國熾愿不遂，這一腔愁緒，由何談起？一句“卻道天涼好個秋”，悲極而作曠達調侃語，揭示了蒼涼悲憤的中年心緒。“卻道”是本不該這樣說，然而不得不這樣說：“好個秋”回應上片的“強說愁”，以反彈琵琶渲染實際上的“秋士不遇”深慨，從而將山河淪落的國家悲劇與英雄失路的個人悲劇熔鑄一處，而迥異于上片的少年憨態閑愁。這里，借對少年強作呻吟的否定，肯定了報國無門之愁存在的合理性與必然性。

這首小令以“愁”為線索，突顯了詞人自己的心態經幾十年人生磨難而發生的陵谷質變。暗以不同內蘊的“愁”的對比，反映出自己對人生體驗的深刻、抗金宿愿的執著。語句淺切，意味悠長，實堪反復涵泳以味其妙處。