此詞為與友人吳一鵬分別時的留贈之作。一鵬字南夫，號白樓，長洲(今已并入江蘇吳縣)人。明孝宗弘治六年(1493)進士。世宗嘉靖時，官至南京吏部尚書。卒謚文端。著有《吳文端集》。《明史》卷一百九十一有傳。詞人比吳白樓年長十六歲，兩人是忘年之交。

起句點明與友人分別的具體地點，古代設長、短亭于水陸道邊，親友解袂分襟，常于亭中餞飲話別。“亭外潮生”，謂航道中水已漲滿，行人正好發棹。“人欲去”，“人”是作者自己。開門見山，領起全篇，下文緊接著就寫“欲去”時的心態：“為怕秋聲”，所以“不近芭蕉樹”。古詩詞中多以芭蕉言愁，唐人李商隱《代贈》詩曰：“芭蕉不展丁香結，同向春風各自愁。”春日芭蕉葉心卷蹙，固然是離人愁緒的形象化比擬；而秋日芭蕉葉扇雖展，卻漸次黃枯薄脆，風吹雨打，颯颯作聲，又何嘗不攪人心境，令人頓生蕭瑟之感？詞人于深秋離別之際，生怕觸景傷懷，故作是語。二句用筆和婉，言淺而情長。然而芭蕉之樹盡可以遠離，凄涼秋聲盡可以不聽，怎奈離人觸目皆愁，那鋪天蓋地牽惹別情的物象又如何躲避得了？自從《楚辭·招隱士》之有”王孫游兮不歸，春草生兮萋萋”的雋語以來、“芳草”便成了恨離的典型意象；自從梁代江淹《擬休上人怨別》詩之有“日暮碧云合，佳人殊未來”的名句以來，“碧云”一辭也就積淀了傷別的文化內容。于是宋人賀鑄《減字浣溪沙》(浮動花釵影鬢煙)詞乃有合二而一以道離別之思的用法：“碧云芳草恨年年。”如今詞人“凝望”之處，惟見此“芳草碧云”則其不言離愁而離愁自現，這又是一含蓄委婉的表達。接以“何時重話巴山雨”，用唐詩語典以道不知幾時方能再與友人聚首敘舊的悵惘之情。李商隱詩曰：“君問歸期未有期，巴山夜雨漲秋池。何當更剪西窗燭，卻話巴山夜雨時？”此詩之題，或作《夜雨寄內》，或作《夜雨寄北》。若作前者，自是伉儷之思；若作后者，則亦可理解為友朋之思。邊詞顯然是按這后一種理解來化用義山詩的。過片詞筆兜轉，由想落天外的離人心緒折回到迫在眉睫的離別事態。“三板”，即舢板，小木船也。“三板輕船頻喚渡”云云，意同宋人柳永《雨霖鈴》詞之所謂“蘭舟催發”。一“頻”字見出舟子等候已久，頗不耐煩，亦是反襯友朋依依惜別之情的側筆。舟子再三“喚渡”，任是千不忍離萬不忍離，也不得不揖手相辭，互道一聲“鄭重”了。古人送別，有折柳贈行的風俗，(當有取于“柳”、“留”諧音)，故下文曰：“秋水疏楊，欲折絲千縷”。妙去以柳絲之“絲”雙關心思之“思”，一句可作兩句讀：既可以說友人欲盡折柳絲千縷，恨不能將我留住；也可以說友人方欲折柳贈別，而其思情已紛然千縷了。下片首句寫舟人，次句三句寫友人，最后兩句仍拍回自身：“白雁橫天江館暮，醉中愁見吳山路。”“白雁”，似雁而小，色白。南征的秋雁成群結隊地橫貫長天，而自己卻形單影只將踏上旅程，對比之下，平生出一重落寞惆悵。偏偏此時“江館”(亦即上文之“亭”)又已籠罩在蒼茫暮色之中，加倍渲染，更增添多少荒冷悲涼！秋深日夕，而征途漫漫，“吳山”(泛指江南群山)之“路”，“見”即生“愁”，遑論踏上并一步步地去走完它？又，既言“醉中”，則離筵上曾借酒澆愁，居然可知。而人已沉醉，“愁”猶未解，則其“愁”之深，豈不具見；至此，詞人與友人揖別時的難達難狀之情態，淋漓而盡致了。

詞中寫離別的篇章，多敘情侶臨歧之纏綿悱惻。邊貢此詞抒發友朋間的惜別之意，筆致清遒，又是一種面目。情深誼長，自能回腸蕩氣，其動人之處，亦何減于兒女之沾巾