這首詞送別，作于宋神宗(趙頊)熙寧七年(1074)七月，在通判杭州任上。述古，即陳襄，時由杭州調赴南京(今河南商丘)新任。蘇軾與陳襄，均以反對新法而請外調，并曾在杭州共事二年有余。二人意氣相投合，有著較為深厚的情誼，此番送別，才如此動情。

詞作說送別，或稱“追別”。因在此之前，陳襄已在有美堂舉行過告別宴會，據蘇軾《虞美人》(有美堂贈述古)。“追送”地點在杭州東北之臨平(今余杭)。上片所說別離，就是從這里寫起的。“回首”二句，說明已經到了城外。此刻，人們(送者與被送者)回首反顧，已不見城里的百姓(“居人”)，而只見群山和城郭。這是與杭城告別的情景。此情景淡淡寫來，似毫不在意，而著一“橫”字，其中卻隱含著不盡依戀之情。“亂山橫”，這是眼前實景，但表明：亂山重疊，已經擋住歸路；此番別離，很難再有重逢的機會，也即很難再次返回這座美麗的城市。“誰似”三句寫塔，“亭亭”謂其姿態，“迎客”與“送客”點明其位置。三句借此無情之物反襯有情之人，進一步渲染上述所寫依戀之情。臨平山上塔，是臨平的標志，也是這場別離的見證，但它經歷了無數次送往迎來，對于人間別離已是司空見慣，所以它總是那樣不動聲色地聳立在臨平山上。“誰似”二字是無理的責怪，但卻體現了送者與被送者的一片癡情。這是上片，將送者與被送者合在一起寫。

下片說送客歸來的情景，單說送者，即作者自身的情景。“歸路”二句，說友人離去后，作者一路上迎著清涼的晚風，歸返杭城，但歸返后，依舊割不斷纏綿的離情。上句以一“歸”字，承接上片所說送別事。下句以“初寒”照應上句的“晚風清”，以“夢不成”引出以下“殘燈斜照”、“雨晴淚不晴”等一系列情事。情思脈絡甚清楚。“今夜”三句，緊接著具體描繪作者因“夢不成”而一夜相思的情景。可以想見，送別歸來，短短睡了一覺(“一枕初塞”)就睡不著，其內心當有許多苦楚可傾訴，但作者并不直說，而是通過客觀外物加以烘托。此外物，一是燈火，一是秋雨。寫燈火，謂其“熒熒”，并以一“殘”字襯托自己獨坐燈下的孤寂心境；寫秋雨，既順著秋風、秋寒而來，又以一“晴”字，襯托自己傷心落淚(淚不晴)的愁苦程度。三句所寫與上片寫塔的手法相同，均以無情之物反襯有情之人。因此，送別歸來，由秋風、秋寒到秋雨，乃至“秋雨晴時淚不晴”，其情思活動顯得十分自然貼切，而人物之凄清心境也與外界之凄清環境完全融為一體。